Na janela de transferências do meio da temporada passada, o Vasco da Gama assinou com Gary Medel. O chileno estava livre no mercado, depois de cumprir seu contrato com o Bologna até o final. O atleta assinou com o clube do Rio de Janeiro no dia 11 de julho, antes mesmo da contratação de Ramón Díaz, que chegou no dia 17 de julho.
Assim como aconteceu com Ramón Díaz, a estreia de Medel também foi contra o Athletico Paranaense, uma derrota por 2 a 0. Desde essa partida, o chileno recebeu a faixa de capitão do Gigante da Colina e se tornou uma das principais figuras do elenco.
Medel também teve passagem pelo futebol turco, inglês e espanhol na Europa
“Foram seis meses muito estressantes e complicados quando cheguei, mas conseguimos atingir o objetivo que era nos salvar e permanecer na Série A. O objetivo foi alcançado, então estou muito feliz com isso,” disse Medel ao jornal “As Chile”, depois do Vasco confirmar sua permanência na Série A do Brasileirão.
Quando chegou, Medel atuou como volante, mas depois passou a atuar na zaga. No final do Brasileirão, ele formou a dupla de zagueiros titulares do Vasco ao lado de Maicon. Medel também postou um texto em sua conta no Instagram falando sobre o Vasco se salvar no Campeonato Brasileiro:
“Foi sofrido, mas nada persiste a coragem e a persistência e merecidamente o Vasco ‘no vá bajar’. Somos privilegiados de vestir essa camisa e não importa onde ou como o nosso compromisso é um só: contribuir de alguma forma para que esse clube seja cada vez mais vencedor. Parabéns e muito obrigado a todos os jogadores, diretoria e torcedores por essa grande vitória com aquele clima que só o caldeirão pode proporcionar.”